フリーランスとして働く者の中には、形式上は委託契約であっても実態として使用者の指揮命令下で働くなど、雇用労働者に近い働き方をしているケースが増えている。しかし、従来の労働者性判断（使用従属性等）では保護の対象外となる例が少なくない。

こうした状況に対し、2021年3月に内閣官房、公正取引委員会、中小企業庁、厚生労働省が連名で「フリーランスとして安心して働ける環境を整備するためのガイドライン」を示し、実質的に発注者の指揮命令を受けて仕事に従事する場合は労働関係法令が適用されることを明確にした。

形式上は雇用契約がなくても、実質的に雇用労働者とみなせる者については、行政指導等によって労働法や社会保険、労働保険の適切な適用を徹底する体制整備が求められる｡

加えて、労働組合法の適用となる労働者は労働基準法適用の労働者より要件が広いことを踏まえ、適切な運用をはかり団体交渉を促進していく必要がある｡労働組合法上の適用とならない場合には、団体交渉に相当する仕組みの導入を検討する必要がある｡

なお、多様な働き方の広がりを踏まえれば、1985年の「労働基準法研究会報告」以降見直されていない労働基準法上の労働者性の判断基準の再検討が必須である。政府は労働基準関係法制研究会を立ち上げ議論を行っており、具体的な法改正への動きが望まれる。

一方、労働者とみなせない場合も、その労働の性格に応じて、最低生活の維持やワーク・ライフ・バランスの確保ができるよう、独占禁止法がフリーランスの取引全般にも適用されることの周知など、報酬の支払いや契約内容に関する法的保護を進める必要がある｡

また、2024年11月には、特定受託事業者に係る取引の適正化等に関する法律（フリーランス新法）が施行された。関連する附帯決議の具体化とともに、本法の履行確保、および脱法行為のモニタリングと是正が不可欠である。

また、特定受託事業者の労災保険への特別加入について、加入のメリットなどの周知・広報が必要である。

ＲＩＥＴＩ（経済産業研究所）の研究（2023年）によると、日本でもフードデリバリー系のプラットフォーム労働者が急増している。2025年6月のＩＬＯ総会で、プラットフォーム労働に関する国際条約の策定が決定され、2026年には採択が見込まれる。労働組合としては、組織化によりプラットフォーム労働者の声の代弁に取り組むことが重要だが、実際の事業場を持たないデジタルプラットフォーム労働において、労働組合による労働者へのアクセスや、労働者同士の連帯を構築することは大きな課題であり、環境整備が重要である。